Первое более или менее точное указание на обособление Смоленской земли, как отдельной политической единицы, появляются в 1054 году.
Летописи показывают, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович посадил в Смоленск своего сына Вячеслава, который и руководил там до 1057 года, к этому году приписывают известие о его смерти. По общему соглашению, братья Изяслав, Святослав и Всеволод переводят в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он скончался в 1060 году.
После этой кратковременной обособленности, Смоленская земля опять теряет ее и разбивается на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Сложно сейчас определелить, какая именно часть досталась кому из них.
На тот момент площадь Смоленской земли была сильно меньше, чем в XII столетии. Большое время Смоленск переходит из одних рук в другие.
В 1073 году Смоленск переходит в управление Всеволода, который отдает этот город его старшему сыну Владимиру Мономаху. Мономах властвует в Смоленске и после смерти Святослава Ярославовича и таким образом есть основания думать, что с конца XI столетия вся территория Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и сосредотачивается в управлении Всеволода, так как ему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.
В тот момент, когда шла борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, Смоленск неожиданно выступает на политической арене.
В 1095 году Давид Святославович сидевший в Новгороде, был оттуда изгнан, и его приглашают к себе Смоляне. Благодаря этому, Давид становится открыто во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.
Правда, смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но тем не менее они отдают в его управление свои ополчения, с которыми он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить поражения сыну Мономаха, Изяславу.
